Boarelli, Riccardo
(2014)
Fragranze terpenoidi della famiglia dell'ambergris.
Ottimizzazione della sintesi di Cetalox® e Ambrox®.
[Laurea magistrale], Università di Bologna, Corso di Studio in
Chimica industriale [LM-DM270]
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Abstract
L'Ambergris (o Ambra grigia) è usata da secoli per creare profumi di qualità. Essendo una sostanza naturale prodotta nell'intestino dei capodogli non è possibile un approvigionamento continuo e stabile di questa materia prima senza uccidere l'animale. La sostanza responsabile del profumo è (-)-Ambrox e dagli anni '50 in poi sono state studiate vie di sintesi che non coinvolgessero lo sfruttamento di animali. In queesta tesi abbiamo cercato una via sintetica alternativa, di questa sostanza, di facile industrializzazione che prende spunto da un recente brevetto. La sequenza sintetica è stata modificata utilizzando sostanze con bassa tossicità. La reazione procede con il mantenimento della stereochimica del substrato, rendendo questa strategia ottimale anche nel caso in cui si utilizzi un substrato già enantiopuro. Si è dimostrato inoltre che questa reazione porta ad un prodotto finale con elevata purezza adatto ad una eventuale commercializzazione.
Abstract
L'Ambergris (o Ambra grigia) è usata da secoli per creare profumi di qualità. Essendo una sostanza naturale prodotta nell'intestino dei capodogli non è possibile un approvigionamento continuo e stabile di questa materia prima senza uccidere l'animale. La sostanza responsabile del profumo è (-)-Ambrox e dagli anni '50 in poi sono state studiate vie di sintesi che non coinvolgessero lo sfruttamento di animali. In queesta tesi abbiamo cercato una via sintetica alternativa, di questa sostanza, di facile industrializzazione che prende spunto da un recente brevetto. La sequenza sintetica è stata modificata utilizzando sostanze con bassa tossicità. La reazione procede con il mantenimento della stereochimica del substrato, rendendo questa strategia ottimale anche nel caso in cui si utilizzi un substrato già enantiopuro. Si è dimostrato inoltre che questa reazione porta ad un prodotto finale con elevata purezza adatto ad una eventuale commercializzazione.
Tipologia del documento
Tesi di laurea
(Laurea magistrale)
Autore della tesi
Boarelli, Riccardo
Relatore della tesi
Scuola
Corso di studio
Parole chiave
ambra grigia ambergris Ambrox
Data di discussione della Tesi
17 Ottobre 2014
URI
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Tipologia del documento
Tesi di laurea
(NON SPECIFICATO)
Autore della tesi
Boarelli, Riccardo
Relatore della tesi
Scuola
Corso di studio
Parole chiave
ambra grigia ambergris Ambrox
Data di discussione della Tesi
17 Ottobre 2014
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