Erice, Agostino
(2013)
Addizione coniugata di Michael atroposelettiva di composti 1,3-dicarbonilici su derivati maleimmidici.
[Laurea magistrale], Università di Bologna, Corso di Studio in
Chimica industriale [LM-DM270]
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Abstract
L'obiettivo di questa tesi sperimentale è quello di effettuare una reazione di addizione
coniugata di Michael di sistemi 1,3-dicarbonilici atroposelettiva su substrati maleimmidici
oppurtanamente sostituiti, catalizzata da derivati di alcaloidi naturali della Cinchona.
Tale processo risulta importante ed innovativo in quanto si vuole ottenere una reazione di
desimmetrizzazione atroposelettiva, contemporaneamente dell'asse prochirale e dei due atomi
di carbonio del doppio legame della maleimmide stessa.
Partendo dalla reazione di addizione del 2-acetilciclopetanone sulla (N-(2-tert-
Butil)fenil)maleimmide, mediante reazioni di screening sono state determinate le condizioni
ottimali. Si è poi proceduto a verificare l'estendibilità della reazione verso differenti substrati.
Infine si è verificata la stabilità dell'asse di rotazione bloccato neosintetizzato.
La sintesi di tali composti è importante per la possibilità di poter successivamente
derivatizzare i gruppi sostituenti, in modo da creare building blocks per lo sviluppo di
molecole ben più complesse.
Abstract
L'obiettivo di questa tesi sperimentale è quello di effettuare una reazione di addizione
coniugata di Michael di sistemi 1,3-dicarbonilici atroposelettiva su substrati maleimmidici
oppurtanamente sostituiti, catalizzata da derivati di alcaloidi naturali della Cinchona.
Tale processo risulta importante ed innovativo in quanto si vuole ottenere una reazione di
desimmetrizzazione atroposelettiva, contemporaneamente dell'asse prochirale e dei due atomi
di carbonio del doppio legame della maleimmide stessa.
Partendo dalla reazione di addizione del 2-acetilciclopetanone sulla (N-(2-tert-
Butil)fenil)maleimmide, mediante reazioni di screening sono state determinate le condizioni
ottimali. Si è poi proceduto a verificare l'estendibilità della reazione verso differenti substrati.
Infine si è verificata la stabilità dell'asse di rotazione bloccato neosintetizzato.
La sintesi di tali composti è importante per la possibilità di poter successivamente
derivatizzare i gruppi sostituenti, in modo da creare building blocks per lo sviluppo di
molecole ben più complesse.
Tipologia del documento
Tesi di laurea
(Laurea magistrale)
Autore della tesi
Erice, Agostino
Relatore della tesi
Scuola
Corso di studio
Ordinamento Cds
DM270
Parole chiave
atropisomeria maleimmide organocatalisi
Data di discussione della Tesi
18 Ottobre 2013
URI
Altri metadati
Tipologia del documento
Tesi di laurea
(?? magistrale ??)
Autore della tesi
Erice, Agostino
Relatore della tesi
Scuola
Corso di studio
Ordinamento Cds
DM270
Parole chiave
atropisomeria maleimmide organocatalisi
Data di discussione della Tesi
18 Ottobre 2013
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