Sintesi e caratterizzazione di poliesteri fluorescenti

La crescente richiesta di materiali avanzati per applicazioni in campo biomedico, diagnostico e sensoristico ha spinto lo sviluppo di nuove classi di polimeri altamente ingegnerizzati, capaci di rispondere alle esigenze tecnologiche. In questo quadro la presente tesi riporta la progettazione, sintesi e caratterizzazione di poliesteri fluorescenti ottenuti tramite polimerizzazione di monomeri funzionalizzati contenenti fluorofori dichetopirrolopirrolici (DPP). Il processo di polimerizzazione è stato ottimizzato per ottenere pesi molecolari tali da massimizzare l’intensità della fluorescenza senza influenzare negativamente la processabilità. Particolare attenzione è stata dedicata allo sviluppo di polimeri meccanocromici, in grado dunque di modificare le proprie caratteristiche ottiche al variare dello stress meccanico applicato ad essi. Questo comportamento è stato ottenuto grazie a fenomeni come interazioni π–π tra segmenti fluorofori in catena. Nello specifico, sono state valutate diverse strutture, con un focus su materiali reticolati e blend fisici tra polimero fluorescente e matrici elastomeriche. I materiali così ottenuti mostrano cambiamenti reversibili della fluorescenza in risposta a stress, rendendoli promettenti per l’impiego come sensori strutturali o per il monitoraggio in tempo reale di deformazioni meccaniche per applicazioni ingegneristiche. Parallelamente, i poliesteri fluorescenti sono stati nanostrutturati per ottenere materiali facilmente processabili in ambiente acquoso e quindi potenzialmente impiegabili in ambito biomedico. In particolare, il lavoro è stato focalizzato sull’ottenimento di nanoparticelle stabili in acqua, eliminando dunque il problema dell’utilizzo di solventi organici e della stabilità del polimero in soluzione, attraverso tecniche di emulsione ed evaporazione. L’introduzione di diverse quantità di surfattante ha portato all’ottenimento di nanoparticelle dall’elevata riproducibilità e stabilità, con diametro fino a 22 nm.