Catalizzatori omogenei a base di Rutenio per l'ossidazione del 5-idrossimetilfurfurale al 2,5-diformilfurano: building block per la sintesi di poliimmine

Il presente elaborato di tesi riporta lo studio dell’attività catalitica di complessi a base di Ru quali il dimero di Shvo e un nuovo complesso Ru(0)-NHC nella reazione di ossidazione del 5-idrossimetilfurfurale (HMF) a 2,5-diformilfurano (DFF) in catalisi omogenea. Questa reazione, sulla base della letteratura citata, è stata principalmente sviluppata in catalisi eterogenea. Attualmente non sono ancora riportati cicli catalitici omogenei che sfruttano l’attività di complessi organometallici a base di Ru, ed è proprio in questo campo che si inserisce il presente lavoro di tesi. I catalizzatori sopracitati sono stati testati in diverse prove catalitiche che hanno previsto l’utilizzo di chinoni come accettori di idrogeno e molecole macrocicliche a base di Co come electron transfer mediator (ETM). Lo studio è stato rivolto verso l’ottimizzazione dei sistemi catalitici proposti facendo uno screening del carico catalitico utilizzato, della temperatura ottimale di lavoro, del tempo di reazione e procedendo con analisi approfondite dei sottoprodotti ottenuti in caso di selettività non totale. I risultati ottenuti hanno permesso di valutare la diversa attività dei catalizzatore testati e di trovare quindi le migliori condizioni di reazione. Successivamente lo studio è proceduto andando ad utilizzare il DFF come possibile monomero per la sintesi di polimeri e in particolare di poliimmine. Sono state ottenute due diverse tipologie di macromolecole facendo reagire il DFF con l’etilendiammina o con la p-fenildiammina. Tutti i prodotti ottenuti sono stati caratterizzati tramite spettroscopia FT-IR in modalità ATR e tramite analisi termiche termogravimetriche (TGA) e calorimetriche a scansione differenziale (DSC).