Amminazione elettrofilica enantioselettiva di crotilboronati

Questo progetto di tesi riguarda la sintesi di idrazidi alliliche enatioarrichite ottenute attraverso l’amminazione elettrofila enantioselettiva di allilboronati per mezzo del di-terz-butil-azodicarbossilato promossa da catalizzatori organici otticamente puri. La ricerca precedentemente condotta sulla reazione ha permesso di trovare la combinazione ottimale di solventi, catalizzatore e allilboronati per ottenere prodotti con elevati valori di rese e rapporti enantiomerici. In questo progetto si è posta l’attenzione sulla sintesi di diversi allilboronati per valutarne ed estenderne la reattività nelle condizioni ottimizzate. Inoltre, sono state condotte reazioni di derivatizzazione della funzionalità allilica e del legame singolo N-N presenti nel prodotto per dimostrare la possibilità di avere accesso a molecole potenzialmente importanti nell’ambito farmaceutico. Le principali trasformazioni hanno riguardato reazioni di epossidazione, diidrossilazione, idroborazione, ossidazione e cleavage N-N, e di volta in volta si è controllato che l’eccesso enantiomerico iniziale non subisse variazioni. In particolare, il cleavage N-N dà accesso ad un’ammina allilica Boc-protetta tramite della quale si è riusciti a determinarne la configurazione assoluta dello stereocentro per confronto con la letteratura.