Reazioni organocatalitiche multicomponente fra ilidi di solfossonio stabilizzate, aldeidi e tiofenoli

Questa tesi è incentrata sullo studio di reazioni organocatalitiche di ilidi di solfossonio stabilizzate. Le ilidi di solfossonio sono composti studiati con interesse, grazie al loro comportamento chimico formalmente analogo a quello dei carbeni, ritenuti molto versatili. Le ilidi di solfossonio stabilizzate hanno infatti dimostrato applicabilità sia come sostitute più sicure e blande dei diazo composti (largamente impiegati come precursori di metallo carbeni), sia in reazioni organocatalitiche ed enantioselettive altamente innovative. In relazione a tale linea di ricerca, sono stati inizialmente studiati i possibili percorsi di reazione in catalisi di acidi fosforici fra ilidi di solfossonio stabilizzate e precursori di N-Boc immine. È stata verificata la possibile reazione di cicloaddizione fra ilidi stabilizzate e aminali diversamente sostituiti, con formazione diastereoselettiva di un trans-ossazolidinone. Tuttavia, si è deciso di non procedere con l’ottimizzazione di tale reazione a causa delle scarse prestazioni della stessa in termini di resa. In parallelo, è stata studiata la possibile reazione di inserzione di un’ilide stabilizzata e un diverso precursore di N-Boc immina, la quale non ha tuttavia prodotto alcun risultato, se non quello di dare il prodotto derivante dalla benzaldeide in seguito ad idrolisi dell’immina. Il tema principale di questa tesi è stato quindi una reazione multicomponente fra ilidi di solfossonio stabilizzate, benzaldeide e para-clorotiofenolo in catalisi di acidi fosforici, con formazione diastereoselettiva di un syn-β-idrossi-α-tioaril estere. Considerando i risultati promettenti osservati per quest’ultima reazione, è stato iniziato il lavoro di sviluppo della sua versione enantioselettiva, che rappresenta il primo esempio noto di reazione organocatalitica, multicomponente ed enantioselettiva di inserzione formale di un’ilide di solfossonio stabilizzata fra un nucleofilo (para-clorotiofenolo) ed un elettrofilo (benzaldeide).