Reazioni di Friedel-Crafts enantioselettive catalizzate da gel di alginato di bario

Questo elaborato di tesi, ricavato dal lavoro di tirocinio svolto presso uno dei laboratori di ricerca del Dipartimento di Chimica Industriale “Toso Montanari” dell’Università di Bologna, si concentra sullo studio dell’attività e dell’enantioselettività di catalizzatori eterogenei composti da sfere di gel di alginato di bario. Per preparare il catalizzatore chirale abbiamo seguito un protocollo di preparazione di cui abbiamo studiato la sua robustezza. Tale catalizzatore è stato testato conducendo delle reazioni di Friedel-Crafts che coinvolgono indolo e accettori di Michael, nitrostireni con diversi sostituenti sull’anello aromatico. Abbiamo ottimizzato il protocollo della reazione catalitica, variandone i diversi parametri, focalizzandoci su un substrato che dagli studi precedenti era stato individuato come scarsamente reattivo. Migliorato il protocollo di reazione, abbiamo testato l’attività del catalizzatore su una serie di nitrostireni recanti diversi sostituenti sull’anello aromatico, principalmente in posizione para. I substrati testati hanno generalmente portato alla formazione dei prodotti attesi in buone rese ed enantioselezioni, dimostrando quindi per la prima volta la possibilità di utilizzare alginati, biopolimeri a larga disponibilità, come induttori di chiralità in reazioni catalitiche. Infine abbiamo iniziato lo studio sulla riciclabilità del catalizzatore, il quale ha dato ottimi risultati sotto il punto di vista della conversione e meno entusiasmanti per quanto riguarda l’enantioselezione.