Studio della funzionalizzazione di derivati fenolici mediante reagenti alternativi: l'esempio del diallilcarbonato

Il presente elaborato si inserisce all’interno di un progetto di ricerca volto all’utilizzo di un carbonato organico, in particolare diallilcarbonato (DAC), come reagente alternativo per reazioni di allilazione di derivati fenolici. Inizialmente, lo studio si è basato sulla reazione tra DAC e guaiacolo in catalisi omogenea, al fine di determinare le condizioni di reazione ottimali per la sintesi di composti di interesse industriale quali p-eugenolo e o-eugenolo. I parametri indagati sono stati la temperatura, il rapporto molare dei reagenti, il tempo di conduzione della reazione, il tipo e la quantità di catalizzatore. In catalisi omogenea il catalizzatore più performante è risultato essere il carbonato di potassio e, con un rapporto equimolare tra i reagenti, sono stati ottenuti i prodotti desiderati con una buona selettività. Una volta individuate le condizioni ottimali, è stato effettuato uno screening di catalizzatori eterogenei sia commerciali che di sintesi. Tra i catalizzatori testati, generalmente ossidi metallici o zeoliti con caratteristiche basiche, l’ossido di magnesio è l’unico che ha ottenuto risultati discreti. Infine, le condizioni di reazione individuate come più promettenti nelle precedenti prove sono state applicate allo studio di altri substrati fenolici quali catecolo, fenolo e cresolo.