Artusi, Chiara
(2018)
Sintesi asimmetrica di alchilidencicloesani tramite reazione di Knoevenagel organocatalizzata.
[Laurea magistrale], Università di Bologna, Corso di Studio in
Chimica industriale [LM-DM270]
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Abstract
In questo elaborato è presentata la prima sintesi asimmetrica di alchilidencicloesani attraverso una reazione di condensazione di Knoevenagel organocatalizzata tra cicloesanoni 4-sostitutiti e ossindoli. In seguito ad un processo di ottimizzazione sono state individuate la 9-epi-NH2-QDA come miglior catalizzatore e le condizioni operative ottimali in grado di fornire elevati livelli di eccesso enantiomerico e resa. Ci si è spinti inoltre a valutare il livello di applicabilità della reazione ad altri substrati, riscontrando una diminuzione sia dell’eccesso enantiomerico che della resa rispetto alla reazione di partenza.
Abstract
In questo elaborato è presentata la prima sintesi asimmetrica di alchilidencicloesani attraverso una reazione di condensazione di Knoevenagel organocatalizzata tra cicloesanoni 4-sostitutiti e ossindoli. In seguito ad un processo di ottimizzazione sono state individuate la 9-epi-NH2-QDA come miglior catalizzatore e le condizioni operative ottimali in grado di fornire elevati livelli di eccesso enantiomerico e resa. Ci si è spinti inoltre a valutare il livello di applicabilità della reazione ad altri substrati, riscontrando una diminuzione sia dell’eccesso enantiomerico che della resa rispetto alla reazione di partenza.
Tipologia del documento
Tesi di laurea
(Laurea magistrale)
Autore della tesi
Artusi, Chiara
Relatore della tesi
Correlatore della tesi
Scuola
Corso di studio
Indirizzo
CHIMICA INDUSTRIALE
Ordinamento Cds
DM270
Parole chiave
organocatalisi asimmetrica chiralità assiale reazione di olefinazione reazione di Knoevenagel alchilidencicloesani ossindolo ione imminio
Data di discussione della Tesi
12 Ottobre 2018
URI
Altri metadati
Tipologia del documento
Tesi di laurea
(NON SPECIFICATO)
Autore della tesi
Artusi, Chiara
Relatore della tesi
Correlatore della tesi
Scuola
Corso di studio
Indirizzo
CHIMICA INDUSTRIALE
Ordinamento Cds
DM270
Parole chiave
organocatalisi asimmetrica chiralità assiale reazione di olefinazione reazione di Knoevenagel alchilidencicloesani ossindolo ione imminio
Data di discussione della Tesi
12 Ottobre 2018
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