Sintesi di Pralletrina da (R)-Pralletrolone

La pralletrina è uno degli insetticidi per uso domestico più importanti; la sintesi attuale del suo diastereoisomero con maggiori proprietà insetticide - (S),(1R)-trans-pralletrina - prevede la reazione tra (1R)-trans-cloruro di crisantemoile e (S)-pralletrolone. (S)-pralletrolone è ottenuto dalla risoluzione enzimatica di (RS)-pralletrolone racemo, reazione che dà (R)-Pralletrolone acetato come coprodotto di scarto ad altissimo valore aggiunto. Lo scopo di questo elaborato di tesi è di utilizzare anche (R)-pralletrolone per la sintesi di (S),(1R)-trans-pralletrina tramite una reazione di sostituzione nucleofila del secondo ordine (SN2) con (1R)-trans-crisantemato di potassio. La via di sintesi esplorata permette di ottenere (S),(1R)-trans-pralletrina con perfetta inversione di configurazione. Per aumentare le rese riscontrate si è agito sul tipo di solvente e di reattivi utilizzati, sul tempo e sull’ordine di aggiunta dei reagenti e sulla temperatura; è stato possibile individuare numerosi parametri chiave del processo che possono essere approfonditi in un’ottica di studi futuri. Prallethrin is one of the most important household insecticides; the current synthesis of (S),(1R)-trans-prallethrin – its diastereoisomer with higher insecticidal activity – is performed by reaction between (1R)-trans-chrysanthemic chloride and (S)-prallethrolone. (S)-prallethrolone is achieved by enzymatic resolution of racemic (RS)-prallethrolone, obtaining (R)-prallethrolone acetate as high added value coproduct. The aim of this thesis is to use also (R)-pralletrolone to synthesize (S),(1R)-trans-prallethrin through a SN2 reaction with (1R)-trans-potassium chrysanthemate. The explored synthetic pathway produces (S),(1R)-trans-prallethrin with perfect inversion. In order to enhance the yield, we changed the solvent and the reagents, the time and order of the addition and the temperature; it was possible to discover a number of key parameters which can be deepened in further studies.