Sintesi e studio della reattività di derivati degli acidi tioidrossamici, potenziali inibitori della S-glucosiltransferase (S-UGT)

Lo scopo di questo lavoro è stata la sintesi dei tioidrossimati, composti contenenti la funzione Z-tioidrossimata. Questi sono stati ottenuti partendo da cinque diverse aldeidi che, una volta trasformate in ossime, sono state fatte reagire ciascuna con il metil N-acetil cisteinato, estere della (L)-N-acetilcisteina, a dare la funzione Z-tioidrossimata. Durante la sintesi, sulla base di lavori svolti precedentemente dal gruppo di ricerca presso cui ho svolto il tirocinio, si sono seguite due procedure differenti: la prima che utilizza la N-clorosuccinimide, la seconda che utilizza, invece, una soluzione di ipoclorito. Entrambe hanno portato a delle buone rese anche se la seconda procedura è risultata essere la migliore, soprattutto per quanto riguarda il tempo di reazione. Successivamente i tioidrossimati sono stati sottoposti a processi di solfatazione-eliminazione, eliminazione-acidificazione al fine di ottenere i corrispondenti isotiocianati e acidi tioidrossamici. Poichè questi due processi si sono rivelati poco efficienti, si è cercato di migliorarli apportando diverse modifiche e ripetendoli di seguito più e più volte. Alcuni risultati incoraggianti sono stati ottenuti anche se la metodica messa a punto non è risultata essere applicabile a tutti i substrati impiegati.