Sintesi e caratterizzazione strutturale di derivati piperidinici e morfolinici chirali

Moimare, Pierluigi (2019) Sintesi e caratterizzazione strutturale di derivati piperidinici e morfolinici chirali. [Laurea magistrale], Università di Bologna, Corso di Studio in Chimica industriale [LM-DM270], Documento ad accesso riservato.
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Abstract

The topic of this thesis concerns the study of catalytic processes for the synthesis of chiral 3,4,5-trisubstituted piperidine and 2,6-disubstituted morpholine. Substrates possessing an α,β-unsaturated ester and a ketone moiety, able to undergo addition/cyclization cascade reactions with different pro-nucleophiles (thiophenols, acetone cyanohydrin and malononitrile), have been evaluated. Chiral and achiral systems for phase-transfer catalysis have been applied as catalysts. Moderate enantiomeric excesses have been obtained for the morpholinic products and good to excellent values for the piperidinic products, by using cyclopeptoids and quaternary ammonium salts derived from Chincona alkaloids as catalysts respectively. Moreover, the absolute configuration of the 3,4,5-trisubstituted piperidines has been determined through quantomechanical simulations of their chirooptical spectra. Finally, the relative configuration of the 2,6-disubstituted morpholines has been assigned through NMR experiments.

Abstract
Tipologia del documento
Tesi di laurea (Laurea magistrale)
Autore della tesi
Moimare, Pierluigi
Relatore della tesi
Correlatore della tesi
Scuola
Corso di studio
Indirizzo
CHIMICA INDUSTRIALE
Ordinamento Cds
DM270
Parole chiave
spettri chiroottici catalisi a trasferimento di fase alcaloidi della Cinchona ciclopeptoidi reazioni a cascata sulfa-Michael reazione aldolica ossa-Michael malononitrile aceton cianidrina iofenolo DEPT NOE piperidine morfoline sintesi enantioselettiva catalisi asimmetrica
Data di discussione della Tesi
25 Ottobre 2019
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