Grandi, Arianna
(2024)
Amminazione elettrofilica enantioselettiva di crotilboronati.
[Laurea magistrale], Università di Bologna, Corso di Studio in
Chimica industriale [LM-DM270], Documento ad accesso riservato.
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Abstract
Questo progetto di tesi riguarda la sintesi di idrazidi alliliche enatioarrichite ottenute attraverso l’amminazione elettrofila enantioselettiva di allilboronati per mezzo del di-terz-butil-azodicarbossilato promossa da catalizzatori organici otticamente puri. La ricerca precedentemente condotta sulla reazione ha permesso di trovare la combinazione ottimale di solventi, catalizzatore e allilboronati per ottenere prodotti con elevati valori di rese e rapporti enantiomerici. In questo progetto si è posta l’attenzione sulla sintesi di diversi allilboronati per valutarne ed estenderne la reattività nelle condizioni ottimizzate. Inoltre, sono state condotte reazioni di derivatizzazione della funzionalità allilica e del legame singolo N-N presenti nel prodotto per dimostrare la possibilità di avere accesso a molecole potenzialmente importanti nell’ambito farmaceutico. Le principali trasformazioni hanno riguardato reazioni di epossidazione, diidrossilazione, idroborazione, ossidazione e cleavage N-N, e di volta in volta si è controllato che l’eccesso enantiomerico iniziale non subisse variazioni. In particolare, il cleavage N-N dà accesso ad un’ammina allilica Boc-protetta tramite della quale si è riusciti a determinarne la configurazione assoluta dello stereocentro per confronto con la letteratura.
Abstract
Questo progetto di tesi riguarda la sintesi di idrazidi alliliche enatioarrichite ottenute attraverso l’amminazione elettrofila enantioselettiva di allilboronati per mezzo del di-terz-butil-azodicarbossilato promossa da catalizzatori organici otticamente puri. La ricerca precedentemente condotta sulla reazione ha permesso di trovare la combinazione ottimale di solventi, catalizzatore e allilboronati per ottenere prodotti con elevati valori di rese e rapporti enantiomerici. In questo progetto si è posta l’attenzione sulla sintesi di diversi allilboronati per valutarne ed estenderne la reattività nelle condizioni ottimizzate. Inoltre, sono state condotte reazioni di derivatizzazione della funzionalità allilica e del legame singolo N-N presenti nel prodotto per dimostrare la possibilità di avere accesso a molecole potenzialmente importanti nell’ambito farmaceutico. Le principali trasformazioni hanno riguardato reazioni di epossidazione, diidrossilazione, idroborazione, ossidazione e cleavage N-N, e di volta in volta si è controllato che l’eccesso enantiomerico iniziale non subisse variazioni. In particolare, il cleavage N-N dà accesso ad un’ammina allilica Boc-protetta tramite della quale si è riusciti a determinarne la configurazione assoluta dello stereocentro per confronto con la letteratura.
Tipologia del documento
Tesi di laurea
(Laurea magistrale)
Autore della tesi
Grandi, Arianna
Relatore della tesi
Correlatore della tesi
Scuola
Corso di studio
Indirizzo
CHIMICA INDUSTRIALE
Ordinamento Cds
DM270
Parole chiave
azodicarbossilato amminazione elettrofila idrazidi alliliche esteri boronici organocatalisi assimetrica
Data di discussione della Tesi
26 Gennaio 2024
URI
Altri metadati
Tipologia del documento
Tesi di laurea
(NON SPECIFICATO)
Autore della tesi
Grandi, Arianna
Relatore della tesi
Correlatore della tesi
Scuola
Corso di studio
Indirizzo
CHIMICA INDUSTRIALE
Ordinamento Cds
DM270
Parole chiave
azodicarbossilato amminazione elettrofila idrazidi alliliche esteri boronici organocatalisi assimetrica
Data di discussione della Tesi
26 Gennaio 2024
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