Sintesi enantio e diastereoselettiva di idrazidi atropisomeriche via auto-relay catalysis

Gli atropoisomeri sono una classe di composti che presenta una chiralità assiale; negli ultimi anni sono stati sempre più studiati a causa del loro largo utilizzo sia come leganti chirali sia come molecole bioattive. Le strutture più conosciute e studiate sono i sistemi biarilici e gli atropoisomeri che presentano un’asse C-X, mentre per gli atropoisomeri con asse N-N sono riportati meno esempi in letteratura. Le strategie enantioselettive per la loro sintesi sono state riportate solo di recente, e in questo contesto il nostro gruppo di ricerca ha sviluppato la sintesi di un’idrazide atropisomerica attraverso una catalisi sequenziale in due step: un’α-amminazione di un’aldeide attraverso una catalisi via enammina seguita da una reazione di N-alchilazione via catalisi a trasferimento di fase. Il lavoro presentato si concentra sulla sintesi enantio- e diastereoselettiva di idrazidi atropisomeriche via auto-relay catalysis. L’obiettivo è quello di svolgere l’intera sintesi utilizzando un catalizzatore che sia in grado di catalizzare per entrambi gli step in maniera enantioselettiva. Ci si è concentrati in particolare sull’ottimizzazione della reazione di α-amminazione, cercando di ottenere una elevata enantioselettività. Si sono inoltre provati substrati non aldeidici per indagare il campo di azione di questa strategia nella sintesi di diverse idrazidi tetrasostituite.