Sintesi enantio- e diastereoselettiva di atropoisomeri N-N

Luciani, Sara (2021) Sintesi enantio- e diastereoselettiva di atropoisomeri N-N. [Laurea magistrale], Università di Bologna, Corso di Studio in Chimica industriale [LM-DM270], Documento ad accesso riservato.
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Abstract

Gli atropoisomeri rappresentano la principale e più studiata classe di composti aventi chiralità assiale. Nel corso degli anni, gli studi su atropoisomeri C-C e C-X sono aumentati notevolmente, vista anche la possibilità di utilizzarli come leganti chirali per catalizzatori di sintesi asimmetrica. Tuttavia, lavori riguardanti atropoisomeri con asse chirale X-X sono abbastanza rari in letteratura, soprattutto per quanto riguarda la sintesi asimmetrica. Il lavoro che viene presentato è incentrato sullo sviluppo di una metodologia di sintesi asimmetrica per la preparazione di una nuova classe di idrazine atropoisomeriche sul legame N-N. È stata sfruttata una sintesi articolata in due step: una reazione di α-amminazione di carbonili con il di-terz-butil azodicarbossilato via enammina e una reazione di alchilazione con benzil bromuro in condizioni di Phase Transfer Catalysis. I substrati carbonilici testati sono stati l’iso-butirraldeide e la 2-fenil propanaldeide, che portano rispettivamente a una sintesi enantioselettiva e diastereoselettiva. Attraverso degli screening, sono state individuate le condizioni di reazione ottimali di entrambi gli step, sia in termini di resa che di enantio- e diastereoselettività finali. Nel complesso, è stato ottenuto un modesto eccesso enantiomerico nella reazione enantioselettiva e buoni rapporti diastereoisomerici nella reazione diastereoselettiva, che possono essere considerati degli importanti punti di partenza per ulteriori futuri lavori di ottimizzazione del sistema catalitico. In aggiunta, l’intera sintesi diastereoselettiva è stata implementata in una procedura one-pot che evita lo step di purificazione intermedio. Allo scopo, sono state necessarie ulteriori indagini per valutare la compatibilità delle due reazioni nello stesso ambiente di reazione.

Abstract
Tipologia del documento
Tesi di laurea (Laurea magistrale)
Autore della tesi
Luciani, Sara
Relatore della tesi
Correlatore della tesi
Scuola
Corso di studio
Indirizzo
CHIMICA INDUSTRIALE
Ordinamento Cds
DM270
Parole chiave
atropoisomeri atropoisomeri N-N organocatalisi Phase Transfer Catalysis one-pot
Data di discussione della Tesi
18 Ottobre 2021
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