Nuovi polimeri cationici a base tiofenica per applicazioni fotovoltaiche

In questo progetto di tesi viene presentata la sintesi di due polimeri tiofenici solubili in acqua con caratteristiche interessanti per la costruzione di celle solari “green”: il poli[3-(6-dietilamminoesil)tiofene] (PT6NEt) e il poli[3-(6-pirrolidinilesil)tiofene] (PT6Pir). Il PT6NEt è stato ottenuto per sostituzione nucleofila del precursore PT6Br utilizzando dietilammina in THF come nucleofilo; il successivo trattamento con bromoetano ha permesso di ottenere il sale d’ammonio quaternario. Il PT6Pir è stato ottenuto in maniera analoga, mediante sostituzione nucleofila del Br con pirrolidina ottenendo direttamente un polimero solubile in acqua. Le strutture dei prodotti sono state caratterizzate mediante analisi FT-IR, NMR e UV-Vis. I polimeri hanno mostrato un notevole effetto batocromico in presenza di un non-solvente. E’ stato inoltre possibile determinare i valori di energy gap per i due polimeri che risultano simili a quelli del P3HT (poli(3-esiltiofene), utilizzato come riferimento). This thesis proposes the synthesis of two water soluble thiophene polymers with interesting characteristics for the construction of "green" solar cells: poly[3-(6-diethylaminohexyl)thiophene] (PT6NEt) and poly[3-(6-pyrrolidinylhexyl)thiophene] (PT6Pir). PT6NEt was obtained by nucleophilic substitution on PT6Br using diethylamine in THF as a nucleophile; the following treatment with bromoethane led to the quaternary ammonium salt. PT6Pir was obtained by nucleophilic substitution of Br with pyrrolidine directly obtaining a water soluble polymer. The obtained products were characterized by FT-IR, NMR and UV-Vis analysis. They showed a remarkable bathochromic effect in presence of a non-solvent. The energy gap values for the two polymers were similar to that of the reference polymer poly(3-hexylthiophene) (P3HT).