Synthesis and dynamic study of atropisomeric compounds containing boron-carbon bond

Mercanti, Elia (2016) Synthesis and dynamic study of atropisomeric compounds containing boron-carbon bond. [Laurea magistrale], Università di Bologna, Corso di Studio in Chimica industriale [LM-DM270], Documento ad accesso riservato.
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Abstract

In this thesis we studied the stereodynamic behavior of 1,2-azaborines variously substituted on boron (7a, 7b, 13). Depending on the hindrance of the asymmetric aryl substituent the resulting conformations could be stereolabile or configurationally stable. Through dynamic NMR and lineshape simulation, the energy rotational barriers of the different conformers are obtained. When the barrier is higher than 22-23 kcal/mol stable atropisomers that are fisically separable could be obtained (case of compound 13) and the free activation energy barrier is determinable by kinetic analysis. Absolute configuration of two atropisomers were assigned by comparison between computational calculations and experimental ECD. Isosteric compound 21 is then synthesized in order to compare the rotational barrier around B-Caryl with the one around Cnaphth-Caryl bond.

Abstract
Tipologia del documento
Tesi di laurea (Laurea magistrale)
Autore della tesi
Mercanti, Elia
Relatore della tesi
Correlatore della tesi
Scuola
Corso di studio
Parole chiave
azaborines atropisomers NMR spectroscopy electronic circular dichroism absolute configuration conformations
Data di discussione della Tesi
17 Marzo 2016
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