Synthesis and organocatalyzed enantioselective transfer-hydrogenation of beta-amino nitroolefins

Ferraro, Antonino (2016) Synthesis and organocatalyzed enantioselective transfer-hydrogenation of beta-amino nitroolefins. [Laurea magistrale], Università di Bologna, Corso di Studio in Chimica industriale [LM-DM270]
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Abstract

The importance of the β-amino nitroalkanes is due to their high versatility allowing a straightforward entry to a variety of nitrogen-containing chiral building blocks; furthermore obtaining them in enantiopure form allows their use in the synthesis of biologically active compounds or their utilization as chiral ligands for different uses. In this work, a reaction for obtaining enantiopure β-amino nitroalkanes through asymmetric organocatalysis has been developed. The synthetic strategy adopted for the obtainment of these compounds was based on an asymmetric reduction of β-amino nitroolefins in a transfer hydrogenation reaction, involving an Hantzsch ester as hydrogen source and a chiral thiourea as organic catalyst. After the optimization of the reaction conditions over the β-acyl-amino nitrostyrene, we tested the reaction generality over other aromatic compound and for Boc protected substrate both aromatic and aliphatic. A scale-up of the reaction was also performed.

Abstract
Tipologia del documento
Tesi di laurea (Laurea magistrale)
Autore della tesi
Ferraro, Antonino
Relatore della tesi
Correlatore della tesi
Scuola
Corso di studio
Parole chiave
organocatalysis transfer-hydrogenation asymmetric synthesis nitroalkanes nitroolefins
Data di discussione della Tesi
23 Marzo 2016
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