Cicloaddizione [3+2] multi-catalitica diastereoselettiva tra vinilciclopropani e N-arilimmine per la sintesi di pirrolidine polifunzionalizzate

Marcantonio, Enrico (2019) Cicloaddizione [3+2] multi-catalitica diastereoselettiva tra vinilciclopropani e N-arilimmine per la sintesi di pirrolidine polifunzionalizzate. [Laurea magistrale], Università di Bologna, Corso di Studio in Chimica industriale [LM-DM270], Documento ad accesso riservato.
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Abstract

In this work, a new diastereoselective [3+2] cycloaddition between N-arilimines and vinylcyclopropanes was developed. Through a synergistic catalysis methodology, this reaction affords polyfunctional pyrrolidines. Initially, it was demonstrated the importance of employing an acid catalyst for the success of the reaction, working synergistically with a palladium (0) catalyst. Subsequently, the reaction conditions were optimized and the scope of the reaction was demonstrated. Moreover, the relative configuration of the two diastereoisomers was determinated by NMR-NOESY analysis. In order to explain this result, a stereochemical model was proposed. Finally, a preliminary enantioselctive version of the reaction was developed using a chiral phosphoric acid as catalyst.

Abstract
Tipologia del documento
Tesi di laurea (Laurea magistrale)
Autore della tesi
Marcantonio, Enrico
Relatore della tesi
Correlatore della tesi
Scuola
Corso di studio
Indirizzo
CHIMICA INDUSTRIALE
Ordinamento Cds
DM270
Parole chiave
organocatalisi asimmetrica catalisi sinergica acidi fosforici chirali cicloaddizione vinilciclopropani pirrolidine
Data di discussione della Tesi
26 Luglio 2019
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