Studio della flussionalità del complesso(k1-O)(k2-O,O)[Ru(CO)(PPh3)2THA2]. Confronto con nuove specie (N,O) coordinate

Di Mucci, Pietro (2019) Studio della flussionalità del complesso(k1-O)(k2-O,O)[Ru(CO)(PPh3)2THA2]. Confronto con nuove specie (N,O) coordinate. [Laurea magistrale], Università di Bologna, Corso di Studio in Chimica industriale [LM-DM270]
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Abstract

Negli ultimi anni i complessi di rutenio hanno dimostrato di essere valide alternative ai complessi di platino per quanto riguarda l’attività antitumorale. In questo lavoro verrà descritto il complesso (k1-O)(k2-O,O)[Ru(CO)(PPh3)2THA2] mostrando due caratteristiche che lo contraddistinguono: la prima rappresenta la sua flussionalità in cui avviene la rapida interconversione della “gamba” del legante organico in cui una si apre, l’altra chela, ad una velocità più elevata della scala dei tempi NMR (effetto “merry go round”); la seconda rappresenta il riarrangiamento isomerico che avviene attraverso la perdita della fosfina e la conseguente formazione di un solvato-complesso. Questo processo avviene passando per uno stato di transizione pentacoordinato (bipiramidale trigonale o piramide a base quadrata) con un meccanismo di pseudorotazione di Berry, valutato attraverso NMR(1H,31P) dove si verifica il distacco di PPh3 dopo circa cinque giorni in soluzione di CDCl3 e la concomitante formazione di due isomeri cis come osservato all’NMR: indice di flussionalità della molecola. Il riarrangiamento isomerico viene confermato anche dalla minima energia relativa DFT, calcolata nel vuoto. Inoltre, i raggi X dell’isomero cis-fac(1) evidenziano come allo stato solido intervengano oltre che a legami a H- del tipo Watson-Creek C(O)—HN tra gli anelli timinici intramolecolari, anche interazioni intermolecolari (π-stacking). Infine viene valutata l’efficienza della reazione dei complessi di rutenio mediante la coordinazione (N,O) derivante da leganti organici quali piridin-carbossile e 2-((1-phenyletildiene)immino)fenolo).

Abstract
Tipologia del documento
Tesi di laurea (Laurea magistrale)
Autore della tesi
Di Mucci, Pietro
Relatore della tesi
Correlatore della tesi
Scuola
Corso di studio
Indirizzo
CHIMICA INDUSTRIALE
Ordinamento Cds
DM270
Parole chiave
complessi rutenio chimica metallorganica farmaci antitumorali coordinazione(o-o) coordinazione(N-O) attività antineoplatica
Data di discussione della Tesi
22 Marzo 2019
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