Sintesi di Pralletrina da (R)-Pralletrolone

Bassi, Michela (2018) Sintesi di Pralletrina da (R)-Pralletrolone. [Laurea magistrale], Università di Bologna, Corso di Studio in Chimica industriale [LM-DM270], Documento ad accesso riservato.
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Abstract

La pralletrina è uno degli insetticidi per uso domestico più importanti; la sintesi attuale del suo diastereoisomero con maggiori proprietà insetticide - (S),(1R)-trans-pralletrina - prevede la reazione tra (1R)-trans-cloruro di crisantemoile e (S)-pralletrolone. (S)-pralletrolone è ottenuto dalla risoluzione enzimatica di (RS)-pralletrolone racemo, reazione che dà (R)-Pralletrolone acetato come coprodotto di scarto ad altissimo valore aggiunto. Lo scopo di questo elaborato di tesi è di utilizzare anche (R)-pralletrolone per la sintesi di (S),(1R)-trans-pralletrina tramite una reazione di sostituzione nucleofila del secondo ordine (SN2) con (1R)-trans-crisantemato di potassio. La via di sintesi esplorata permette di ottenere (S),(1R)-trans-pralletrina con perfetta inversione di configurazione. Per aumentare le rese riscontrate si è agito sul tipo di solvente e di reattivi utilizzati, sul tempo e sull’ordine di aggiunta dei reagenti e sulla temperatura; è stato possibile individuare numerosi parametri chiave del processo che possono essere approfonditi in un’ottica di studi futuri. Prallethrin is one of the most important household insecticides; the current synthesis of (S),(1R)-trans-prallethrin – its diastereoisomer with higher insecticidal activity – is performed by reaction between (1R)-trans-chrysanthemic chloride and (S)-prallethrolone. (S)-prallethrolone is achieved by enzymatic resolution of racemic (RS)-prallethrolone, obtaining (R)-prallethrolone acetate as high added value coproduct. The aim of this thesis is to use also (R)-pralletrolone to synthesize (S),(1R)-trans-prallethrin through a SN2 reaction with (1R)-trans-potassium chrysanthemate. The explored synthetic pathway produces (S),(1R)-trans-prallethrin with perfect inversion. In order to enhance the yield, we changed the solvent and the reagents, the time and order of the addition and the temperature; it was possible to discover a number of key parameters which can be deepened in further studies.

Abstract
Tipologia del documento
Tesi di laurea (Laurea magistrale)
Autore della tesi
Bassi, Michela
Relatore della tesi
Correlatore della tesi
Scuola
Corso di studio
Indirizzo
CHIMICA INDUSTRIALE
Ordinamento Cds
DM270
Parole chiave
pralletrina pralletrolone pralletrolone mesilato
Data di discussione della Tesi
12 Ottobre 2018
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