Synergistic catalysis in asymmetric synthesis of polysubstituted pyrrolidines

Giungi, Alessandro (2018) Synergistic catalysis in asymmetric synthesis of polysubstituted pyrrolidines. [Laurea magistrale], Università di Bologna, Corso di Studio in Chimica industriale [LM-DM270], Documento ad accesso riservato.
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Abstract

This thesis deals with the feasibility of synthesizing stereodefined polysubstituted pyrrolidines in a formal [3+2] cycloaddition, starting with vinylciclopropanes (also called VCP) with two geminal electron-withdrawing groups (EWG), employed to make formal 1,3-dipole, and imines, used as dipolarophiles. This synthesis is based on the so called synergistic catalysis, that could be described as the combination of two catalytic species, each one able to activate one reaction partner. The former catalyst is a palladium complex, capable of activating the VCP by forming the aforementioned 1,3-dipole via oxidative addition. The latter, instead, is a chiral Brønsted acid, like a BINOL-derived phosphoric acid or triflamide, which not only makes the imine more electrophilic, but can also induce the preferential formation of a diastereoisomer over the other one and even enantiomeric excess within the diastereomeric couples, thanks to its axial chirality.

Abstract
Tipologia del documento
Tesi di laurea (Laurea magistrale)
Autore della tesi
Giungi, Alessandro
Relatore della tesi
Correlatore della tesi
Scuola
Corso di studio
Indirizzo
CHIMICA INDUSTRIALE
Ordinamento Cds
DM270
Parole chiave
asymmetric synthesis synergistic catalysis palladium chiral phosphoric acid vinylcyclopropane imine dipolar cycloaddition pyrrolidine
Data di discussione della Tesi
20 Luglio 2018
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