Synthesis and analysis of benzisoxazoles as substrates for the Kemp elimination in presence of hemoproteins

Telese, Dario (2018) Synthesis and analysis of benzisoxazoles as substrates for the Kemp elimination in presence of hemoproteins. [Laurea magistrale], Università di Bologna, Corso di Studio in Chimica industriale [LM-DM270], Documento ad accesso riservato.
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Abstract

This elaborate focuses on the synthesis and kinetic analysis of substituted benzisoxazoles as substrates for the Kemp reaction, in presence of three hemoproteins, i.e. cytochrome c, myoglobin and hemoglobin. Formylation of a phenol derivative, nucleophilic addition of hydroxylamine and a final ciclization are the three step keys which afforded the desired fused isoxazole rings. The base-catalyzed decomposition of synthesized substrates was monitored through UV/Vis spectrophotometry, in order to study the catalytic effect of different enzymes under examination, using a common spectrophotometer UV/Vis. Finally the kinetic isotope effect of a deuterated substrate was analyzed to evidence the nature of the rate-limiting step of Kemp elimination.

Abstract
Tipologia del documento
Tesi di laurea (Laurea magistrale)
Autore della tesi
Telese, Dario
Relatore della tesi
Correlatore della tesi
Scuola
Corso di studio
Ordinamento Cds
DM270
Parole chiave
benzisoxazole Kemp elimination hemoproteins cytochrome c myoglobin hemoglobin
Data di discussione della Tesi
19 Marzo 2018
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