Studies towards the total synthesis of penicillipyrone b via a biomimetic approach

Vala, Andrea (2016) Studies towards the total synthesis of penicillipyrone b via a biomimetic approach. [Laurea magistrale], Università di Bologna, Corso di Studio in Chimica industriale [LM-DM270], Documento ad accesso riservato.
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Abstract

Pennicillipyrone A and B are two novel meroterpenoids isolated from the marine-derived fungus Penicilliump sp. Although a preliminary toxicity studies demonstrated the bioactivity of penicillipyrone A to be far superior to that of its congener penicillipyrone B, we were intrigued by its structure. Moreover, it appeared as though one could design an efficient total synthesis based on chemistry that was familiar to our laboratory. The purpose of this project was the study of a new synthesis of Pennicillipyrone B by way of a doubley-biomimetic approach. The intended approach proceeds through a polyene cascade reaction terminated by a nucleophilic pyrone - a reaction not yet known in the literature for the construction of this type of scaffold. During the course of this study we have learned about the unanticipated reactivity of C2 substituted keto-dioxinones with regard to self-condensation. In addition, four new compounds were synthesized and two synthetic routes to the target molecule are presented.

Abstract
Tipologia del documento
Tesi di laurea (Laurea magistrale)
Autore della tesi
Vala, Andrea
Relatore della tesi
Correlatore della tesi
Scuola
Corso di studio
Parole chiave
pennicillipyrone
Data di discussione della Tesi
21 Marzo 2016
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