Studio ed ottimizzazione di una via di sintesi di idrossitirosolo a ridotto impatto ambientale

In questo progetto di tesi abbiamo lavorato all’ottimizzazione di un nuovo processo di sintesi di idrossitirosolo eco-compatibile e di possibile applicazione industriale. Il processo, che risulta una via molto competitiva per ottenere idrossitirosolo, si compone di due step: una prima sintesi di un intermedio acetalico e la successiva riduzione di questo al prodotto di interesse. In particolare il lavoro di tesi ha riguardato lo studio di catalizzatori e delle condizioni per le due reazioni al fine di aumentare le selettività dei prodotti target, analizzando la formazione dei sottoprodotti. Si è cercato, inoltre, di intraprendere una strada alternativa, provando la sintesi di un intermedio acetalico ciclico (possibilmente più stabile dell’altro intermedio acetalico) e, quindi, la sua riduzione, ritenendo di poter così evitare la formazione dei sottoprodotti. In this project we worked on the optimization of a new and industrially applicable process for the synthesis of hydroxytyrosol. Furthermore, we devised a process according to the principles of green chemistry. The process, that is a competitive way to obtain hydroxytyrosol, consists of two steps: first the synthesis of an acetalic precursor and then its reduction. Particularly the work was focused on the study of the catalysts and the conditions for the two reactions in order to increase the selectivity of target products, also analyzing the formation of the by-products. At last, we tried to take an alternative route with the synthesis of another acetalic precursor: a cyclic one. This because we thought that a cyclic acetal should be more stable than not cyclic one and maybe the reduction on this second precursor could not pass by the formation of the by-products already saw.