Studio conformazionale di 2-arilpiridine. Valutazione della nucleofugacità di eteroatomi.

Viale, Roberto (2014) Studio conformazionale di 2-arilpiridine. Valutazione della nucleofugacità di eteroatomi. [Laurea magistrale], Università di Bologna, Corso di Studio in Chimica industriale [LM-DM270], Documento ad accesso riservato.
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Abstract

In questo lavoro di tesi sono stati effettuati studi conformazionali di 2-arilpiridine orto-sostituite su entrambi gli anelli aromatici. Essendo questi sistemi dotati di sostituenti relativamente ingombranti, le rotazioni attorno all’asse arile-arile risultano essere limitate e la molecola può presentarsi sotto forma di due enantiomeri conformazionali. È stato effettuato un paragone tra le energie di attivazione di due serie di 2-arilpiridine variamente sostituite con una serie di molecole aventi sostituenti analoghi ma caratterizzata dall’assenza di atomi di azoto piridinici. Nel caso di quest’ultima serie, i fattori che regolano le barriere rotazionali sono da imputare a motivazioni di tipo puramente sterico. La nucleofugacità è un parametro importante che interviene nella determinazione delle energie di attivazione di questo tipo di processi: è stato osservato sperimentalmente che gruppi uscenti peggiori destabilizzino maggiormente lo stato di transizione di un processo di interconversione, mentre molecole aventi atomi più elettronegativi sul gruppo uscente presentino energie di attivazione inferiori. Le barriere rotazionali sono state misurate tramite NMR dinamico e razionalizzate grazie all’aiuto di calcoli eseguiti con metodo DFT, necessari per prevedere le geometrie degli stati fondamentali e di transizione delle molecole studiate.

Abstract
Tipologia del documento
Tesi di laurea (Laurea magistrale)
Autore della tesi
Viale, Roberto
Relatore della tesi
Scuola
Corso di studio
Parole chiave
NMR dinamico DFT atropisomeri bifenili
Data di discussione della Tesi
7 Marzo 2014
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