Reazioni tandem organocatalitiche enantioselettive di derivati indolici e nitroetene: un accesso diretto a precursori di alcaloidi dell'Ergot

Galletti, Emilio (2013) Reazioni tandem organocatalitiche enantioselettive di derivati indolici e nitroetene: un accesso diretto a precursori di alcaloidi dell'Ergot. [Laurea magistrale], Università di Bologna, Corso di Studio in Chimica industriale [LM-DM270]
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Abstract

Il lavoro discusso in questa tesi è lo sviluppo di un metodo sintetico basato sulla catalisi asimmetrica che consente di ottenere precursori di alcuni alcaloidi dell’Ergot in forma enantioarricchita. La reazione sviluppata consiste in un processo domino Friedel-Crafts/nitro-Michael fra indoli sostituiti in posizione 4 con un accettore di Michael e nitroetene. I catalizzatori utilizzati sono in grado di attivare il nitroetene per la Friedel-Crafts mediante legami a idrogeno e di indurre stereoselezione nella successiva ciclizzazione di Michael intramolecolare. Mediante la procedura ottimizzata è possibile ottenere una serie di indoli policiclici, potenziali precursori sintetici di alcaloidi dell’Ergot, con buone rese ed enantioselezioni.

Abstract
Tipologia del documento
Tesi di laurea (Laurea magistrale)
Autore della tesi
Galletti, Emilio
Relatore della tesi
Scuola
Corso di studio
Ordinamento Cds
DM270
Parole chiave
acidi di Bronsted alcaloidi dell'Ergot catalisi asimmetrica indolo nitroetene reazioni domino
Data di discussione della Tesi
18 Ottobre 2013
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