Reazioni organocatalitiche asimmetriche multicomponenti fra ilidi di solfossonio, aldeidi e tiofenoli

La presente trattazione riguarda lo studio della reattività delle ilidi di solfossonio stabilizzate, in particolare lo studio di reazioni multicomponenti organocatalitizzate. Le ilidi di solfossonio sono molecole di grande interesse. Queste difatti, vengono utilizzate nelle reazioni di ciclizzazioni su sistemi π-elettron-poveri per la sintesi di vari composti a piccolo anello e in reazioni di inserzione su legami H-X (X= C, N, O, S), mostrando una reattività di tipo carbenica simile a quella dei diazo composti. Viste le varie problematiche di sicurezza legate all’utilizzo dei diazocomposti, le ilidi di solfossonio risultano essere un’alternativa più sicura a questa classe di composti. La presente trattazione si concentra sullo studio di una reazione tri-componente, in catalisi di acidi fosforici, tra una ilide di solfossonio stabilizzata da un gruppo metilestere, il para-clorotiofenolo e la benzaldeide, come substrati rappresentativi, che porta alla formazione diastereoselettiva di un syn-β-idrossi-α-tioaril estere. Bisogna dunque evidenziare l’unicità di questo processo, poiché si tratta di una reazione di inserzione di un’ilide di solfossonio fra un nucleofilo e un elettrofilo distinti, che porta alla formazione del prodotto desiderato tramite singolo step. Le ricerche effettuate, nella presente dissertazione, hanno avuto come scopo principale l’ottimizzazione della versione achirale della reazione. In particolare, sono state effettuate delle prove di screening di: procedure sperimentali, reagenti e condizioni di reazione. Inoltre, sono stati condotti degli screening di robustezza per valutare la stabilità dell’ilide nell’ambiente di reazione. Poiché grazie a queste sperimentazioni è stato possibile ottenere rese soddisfacenti, sono state condotte delle prove relative allo sviluppo della versione enatioselettivà di tale reazione, in presenza di catalizzatori chirali, che hanno portato a risultati promettenti per gli sviluppi futuri.