Preparazione di nuovi derivati idrazinici per la sintesi di atropoisomeri N-N

Molte molecole bioattive e prodotti naturali presentano assi stereogenici N-N. Nell’ultimo anno abbiamo assistito ad un incremento esponenziale dell’interesse dei chimici nello sviluppare delle sintesi asimmetriche di molecole atropoisomeriche con asse chirale N-N. Il lavoro qui riportato mira all’ottenimento di strutture privilegiate con asse N-N, derivanti dalle ammino-maleimmidi e dagli ammino-ossindoli. Attraverso delle reazioni di funzionalizzazione si ha l’obiettivo di aumentare l’energia rotazionale del legame stereogenico. In aggiunta, vengono sintetizzati dei catalizzati di Maruoka da impiegare in reazioni per l’ottenimento di composti N-N quali idrazidi tetrasostituite in condizione di Phase Trasfer Catalysis. In particolare, utilizzando queste condizioni, si è voluta esplorare la reazione di amminazione del 2-fenilpropanale con il tert-butil-azodicarbossilato. L’obiettivo ultimo è quello di incrementare l’eccesso enantiomerico, per rendere lo step di reazione successivo altamente diastereoselettivo.