Ottimizzazione e sviluppo di una reazione organocatalitica chemiodivergente tra ciclopropani donor-acceptor e acido tioacetico

In questo elaborato è stata studiata una reazione organocatalitica chemiodivergente tra ciclopropani accettor donatori e acido tioacetico. In particolare, facendo reagire un ciclopropano donor-acceptor in condizioni di catalisi phase-transfer è stato notato che la forma della base (solida o acquosa) influenza il tipo di prodotto risultante dalla reazione. Le reazioni che portano ai due diversi prodotti sono state ottimizzate per massimizzare la resa e la selettività. Inoltre, sono stati studiati altri substrati che differiscono tra loro per la presenza di sostituenti nella frazione aromatica, testandoli nelle condizioni di reazione ottimizzate in precedenza. In this thesis an organocatalytic chemo-divergent reaction between donor-acceptor cyclopropane and thioacetic acid was studied. In particular, the organocatalytic reaction between a donor-acceptor cyclopropane and thioacetic acid under phase-transfer conditions is influenced by the physical form of the base (solid or aqueous), leading to two types of product. The synthesis of these products has been optimized to maximize yield and selectivity. In addition, other substrates were studied, which differ for the presence of different substituents on the aromatic ring, testing them under the previously optimized reaction conditions.