Synthesis of novel ribose-based thioimidate n-oxides

Romano, Domenico (2016) Synthesis of novel ribose-based thioimidate n-oxides. [Laurea magistrale], Università di Bologna, Corso di Studio in Chimica industriale [LM-DM270], Documento ad accesso riservato.
Documenti full-text disponibili:
[img] Documento PDF
Full-text non accessibile fino al 1 Gennaio 2019.
Disponibile con Licenza: Salvo eventuali più ampie autorizzazioni dell'autore, la tesi può essere liberamente consultata e può essere effettuato il salvataggio e la stampa di una copia per fini strettamente personali di studio, di ricerca e di insegnamento, con espresso divieto di qualunque utilizzo direttamente o indirettamente commerciale. Ogni altro diritto sul materiale è riservato

Download (1MB) | Contatta l'autore

Abstract

This work is based on the study of new synthetic paths to obtain thioimidate N-oxides (TINOs) from D-ribose and to study their reactivity with the purpose to obtain ketonitrones. TINOs, aren’t well known molecules, but these enantiomerically pure backbones could be valuable intermediates in the synthesis of novel ketonitrones which are key intermediates in the synthesis of iminosugars. TINOs were discovered from the study of glucoraphanin, a particular glucosinolate, that unexpectedly cyclized into a TINO after desulfatation, by a spontaneous intramolecular Michael addition. The first part of this work was to synthetize the TINO 3 from D-ribose 1. The key step was the desilylative cyclisation of a suitably functionalized thiohydroximate 2. Based on precedent work developed in the laboratory, we could obtain the thiohydroximate from D-ribose. We then focused our studies on the cyclisation step trying to find the suitable substituents that could give the TINO in good yield by desilylative cyclisation. The second part of the project is to obtain ketonitrones 4 by palladiumcatalyzed coupling reaction.

Abstract
Tipologia del documento
Tesi di laurea (Laurea magistrale)
Autore della tesi
Romano, Domenico
Relatore della tesi
Correlatore della tesi
Scuola
Corso di studio
Parole chiave
d-ribose thiohydroximate TINO Liebeskind-Srogl
Data di discussione della Tesi
22 Marzo 2016
URI

Altri metadati

Gestione del documento: Visualizza il documento

^