Synthesis, reactivity and applications of 3,5-dimethyl-4-nitroisoxazole derivatives

Tampieri, Alberto (2016) Synthesis, reactivity and applications of 3,5-dimethyl-4-nitroisoxazole derivatives. [Laurea magistrale], Università di Bologna, Corso di Studio in Chimica industriale [LM-DM270], Documento ad accesso riservato.
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Abstract

3,5-dimethyl-4-nitroisoxazole derivatives are useful synthetic intermediates as the isoxazole nucleus chemically behaves as an ester, but establish better-defined interactions with chiral catalysts and lability of its N-O aromatic bond can unveil other groups such as 1,3-dicarbonyl compounds or carboxylic acids. In the present work, these features are employed in a 3,5-dimethyl-4-nitroisoxazole based synthesis of the γ-amino acid pregabalin, a medication for the treatment of epilepsy and neuropatic pain, in which this moiety is fundamental for the enantioselective formation of a chiral center by interaction with doubly-quaternized cinchona phase-transfer catalysts, whose ability of asymmetric induction will be investigated. Influence of this group in cinchona-derivatives catalysed stereoselective addition and Darzens reaction of a mono-chlorinated 3,5-dimethyl-4-nitroisoxazole and benzaldehyde will also be investigated.

Abstract
Tipologia del documento
Tesi di laurea (Laurea magistrale)
Autore della tesi
Tampieri, Alberto
Relatore della tesi
Correlatore della tesi
Scuola
Corso di studio
Parole chiave
3,5-dimethyl-4-nitroisoxazole isoxazole PTC bifunctional catalysis pregabalin cinchona Darzens epoxide addition asymmetric
Data di discussione della Tesi
21 Marzo 2016
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