Sintesi di nuovi diidropiranoni-spiroossindoli attraverso una sequenza tandem organocatalizzata di alchilidenossindoli ed isatine

Pettinato, Alessandra (2016) Sintesi di nuovi diidropiranoni-spiroossindoli attraverso una sequenza tandem organocatalizzata di alchilidenossindoli ed isatine. [Laurea magistrale], Università di Bologna, Corso di Studio in Chimica industriale [LM-DM270], Documento ad accesso riservato.
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Abstract

Questo studio ha condotto allo sviluppo di una nuova e altamente efficiente metodologia per la sintesi di diidropiranoni-spiroossindoli, in alte rese ed eccellenti eccessi enantiomerici. In particolare è stata condotta l’addizione viniloga enantioselettiva tra sistemi 3-alchilidenossindolici e isatine, sfruttando un catalizzatore chirale bifunzionale derivante dalla cincona, in grado di attivare mediante catalisi basica la posizione gamma del suddetto ossindolo e attraverso legame idrogeno l’isatina elettrofilica. Successivamente a questo stadio, in cui si ha la formazione del centro chirale, segue anellazione intramolecolare con formazione di un ciclo lattonico e infine apertura dell’anello ossindolico che dà origine ai diidropiranoni-spiroossindoli enantiomericamente arricchiti.

Abstract
Tipologia del documento
Tesi di laurea (Laurea magistrale)
Autore della tesi
Pettinato, Alessandra
Relatore della tesi
Correlatore della tesi
Scuola
Corso di studio
Parole chiave
sintesi asimmetrica organocatalisi reazioni tandem conformeri diidropiranoni-spiroossindoli vinilogia chinidina-squarammide chiralità base-catalisi H-bonding-catalysis
Data di discussione della Tesi
23 Marzo 2016
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